Acrolein (tên hệ thống: propenal) là aldehyde ko no giản dị nhất. Đây là hóa học lỏng ko màu sắc với hương thơm hôi thối, đục. Mùi mỡ cháy (như Lúc dầu rán được nung rét tới điểm khói) tạo nên vì chưng glycerol nhập hóa học Khủng cháy sập xuống acrolein. Nó được phát triển công nghiệp kể từ propylen và đa số được dùng như 1 hóa học khử khuẩn và nguyên vật liệu nhằm phát triển những phù hợp hóa chất không giống, ví dụ như amino acid methionin.
| Acrolein | |||
|---|---|---|---|
|
| |||
| Danh pháp IUPAC | Prop-2-enal | ||
| Tên khác | Acraldehyde[1] Acrylic aldehyde[1] Allyl Aldehyde[1] Ethylene Aldehyde Acrylaldehyde[1] | ||
| Nhận dạng | |||
| Số CAS | 107-02-8 | ||
| PubChem | 7847 | ||
| KEGG | C01471 | ||
| ChEBI | 15368 | ||
| ChEMBL | 721 | ||
| Ảnh Jmol-3D | ảnh ảnh 2 | ||
| SMILES | đầy đủ
| ||
| InChI | đầy đủ
| ||
| UNII | 7864XYD3JJ | ||
| Thuộc tính | |||
| Công thức phân tử | C 3H 4O | ||
| Bề ngoài | Chất lỏng ko màu sắc cho tới vàng. Không màu sắc nhập sương. | ||
| Mùi | Kích thích | ||
| Khối lượng riêng | 0.839 g/mL | ||
| Điểm rét chảy | −88 °C (185 K; −126 °F) | ||
| Điểm sôi | 53 °C (326 K; 127 °F) | ||
| Độ hòa tan nhập nước | Đáng kể (> 10%) | ||
| Áp suất hơi | 210 mmHg[1] | ||
| Các nguy hiểm hiểm | |||
| Nguy hiểm chính | Độc. Gây không thích hợp nguy hiểm với màng bầy nhiễm. Chất lỏng và dễ dàng cháy. | ||
| NFPA 704 |
3 4 3 | ||
| Giới hạn nổ | 2.8-31%[1] | ||
| PEL | TWA 0.1 ppm (0.25 mg/m³)[1] | ||
| LC50 | 875 ppm (mouse, 1 min) 175 ppm (mouse, 10 min) 150 ppm (dog, 30 min) 8 ppm (rat, 4 hr) 375 ppm (rat, 10 min) 25.4 ppm (hamster, 4 hr) 131 ppm (rat, 30 min)[2] | ||
| REL | TWA 0.1 ppm (0.25 mg/m³) ST 0.3 ppm (0.8 mg/m³)[1] | ||
| IDLH | 2 ppm[1] | ||
Trừ Lúc sở hữu chú giải không giống, tài liệu được hỗ trợ cho những vật tư nhập tình trạng chi chuẩn chỉnh của bọn chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Tham khảo hộp thông tin | |||
Acrolein được pha chế công nghiệp bằng phương pháp lão hóa propen. Quá trình này dùng không gian thực hiện mối cung cấp hỗ trợ oxy và đòi hỏi oxit sắt kẽm kim loại là những hóa học xúc tác ko đồng nhất:[3]
- CH2CHCH3 + O2 → CH2CHCHO + H2O
Khoảng 500.000 tấn acrolein được phát triển Theo phong cách này thường niên ở Bắc Mỹ, Châu Âu và Nhật Bản. Hình như, toàn bộ những axit acrylic được phát triển trải qua sự tạo hình của acrolein. Thách thức đó là bên trên thực tiễn là quy trình lão hóa so với axit này.[4][5][6] Propan thay mặt cho 1 nguyên vật liệu hứa hứa tuy nhiên chan chứa thử thách cho tới việc tổ hợp acrolein (và axit acrylic).
Khi glycerol (còn gọi là glycerin) được tạo rét cho tới 280 °C, nó phân bỏ trở thành acrolein:
- (CH2OH)2CHOH → CH2=CHCHO + 2 H2O
Các cách thức công nghiệp thuở đầu nhằm acrolein, cải tiến và phát triển vì chưng Degussa, bao hàm dừng tụ formaldehyde và acetaldehyde:
- HCHO + CH3CHO → CH2=CHCHO + H2O
Acrolein cũng hoàn toàn có thể được phát triển ở quy tế bào chống thực nghiệm vì thế phản xạ của kali bisulfat so với glycerol (glycerin).
Acrolein là một trong phù hợp hóa học kha khá ưa năng lượng điện tử, vì thế nó độc tính cao. Nó là tạo ra một phản xạ Michael đảm bảo chất lượng, vì thế nó hoàn toàn có thể phản xạ với thiols. Nó tạo ra trở thành acetal đơn giản và dễ dàng, một trong các số này đó là spirocycle sở hữu xuất xứ kể từ pentaerythritol, diallylidene pentaerythritol. Acrolein nhập cuộc nhập nhiều phản xạ Diels-Alder, thậm chí là với chủ yếu nó. Qua phản xạ Diels-Alder, nó là chi phí thân thiết của một số trong những loại nước hoa thương nghiệp, bao hàm lyral, norbornene-2-carboxaldehyde và aldehyde myrac.
Acrolein đa số được dùng như 1 hóa học khử cỏ nhằm trấn áp cỏ ngây ngô, giống như tảo trong số kênh tưới chi. Nó được dùng ở tầm mức 10 ppm nhập vùng nước tưới và tuần trả. Trong ngành công nghiệp dầu khí, nó được dùng như là một trong hóa học khử khuẩn trong số vùng nước khoan, giống như là một trong hóa học khử hương thơm cho tới hydro sulfide và thiol.[3]
Nguyên liệu tổ hợp hoá học
sửa
Một số phù hợp hóa học hữu ích được tạo kể từ acrolein. amino acid methionin được phát triển bằng phương pháp tăng metanethiol. Acrolein dừng tụ với axetaldehyde và những amin muốn tạo đi ra metylpyridin. Nó cũng rất được cho tới là một trong hóa học trung gian giảo nhập tổ hợp Skraup của quinolines, tuy nhiên khan hiếm Lúc được dùng vì vậy vì thế sự không ổn định của chính nó.
Acrolein tiếp tục trùng phù hợp với sự xuất hiện của oxy và nội địa với mật độ bên trên 22%. Màu sắc và kết cấu của polymer tùy thuộc vào ĐK. Theo thời hạn, nó sẽ bị trùng phù hợp với chủ yếu nó muốn tạo trở thành một hóa học rắn gold color. Trong nước, nó sẽ bị tạo ra trở thành nhựa thuộc loại cứng, xốp.
Acrolein nhiều khi được dùng như 1 hóa học cố định và thắt chặt nhằm sẵn sàng vật mẫu sinh học tập cho tới kính hiển vi năng lượng điện tử.
Acrolein độc và là kích thích mạnh so với domain authority, đôi mắt và mũi.[3] Con lối gửi hoá chủ yếu của acrolein là alkyl hóa của glutathione. Tổ chức Y tế Thế giới cho thấy nhân loại hoàn toàn có thể húp tối nhiều là 7.5 μg thường ngày bên trên 1 kg trọng lượng khung người. Mặc cho dù acrolein xuất hiện nay nhập khoai tây rán, nấc chỉ là một trong vài ba μg / kilogam.[7] Để thỏa mãn nhu cầu những tác dụng của nghề nghiệp và công việc so với acrolein, Cục Quản lý An toàn và Sức khoẻ Nghề nghiệp Hoa Kỳ tiếp tục đề ra số lượng giới hạn được chấp nhận xúc tiếp ở 0.1 ppm (0.25 mg / m3) ở tầm mức khoảng bám theo thời hạn 8 giờ.[8] Acrolein sinh hoạt Theo phong cách khắc chế miễn kháng và hoàn toàn có thể xúc tiến tế bào quy ấn định,[9] vì thế phòng tránh sự tạo hình không thích hợp bên trên một phía, tuy nhiên cũng thực hiện tăng nguy hại ung thư.
Acrolein sở hữu nhập sương dung dịch lá, sở hữu nguy hại tạo ra ung thư phổi.[10] Hàm lượng acrolein nhập sương dung dịch lá tùy thuộc vào loại thuốc chữa bệnh lá và tăng glycerol lên đến mức 220 μg acrolein từng điếu dung dịch lá. Điều cần thiết là trong những lúc mật độ những bộ phận nhập sương chủ yếu hoàn toàn có thể bị thanh lọc vì chưng những cỗ thanh lọc, điều này không tồn tại tác động xứng đáng nói tới bộ phận của sương dung dịch, điểm tuy nhiên thường xuyên triệu tập acrolein và bị hít nhập vì thế thuốc lá thụ động.[11][12] E-cigarettes được dùng thường thì, chỉ tạo nên nấc "không xứng đáng kể" của acrolein (dưới 10 mcg / puff).[13][14]
Phương pháp phân tích
sửa
Các "thử nghiệm acrolein" là sự việc hiện hữu của glycerin hoặc hóa học Khủng. Một khuôn được tạo rét với kali bisulfat, và acrolein được giải tỏa nếu như xét nghiệm dương tính. Khi một hóa học Khủng được nung rét mạnh với việc hiện hữu của một hóa học khử nước như kali bisulfat, phần glycerol của phân tử bị thoát nước muốn tạo đi ra aldehyde ko bão hoà, acrolein, sở hữu hương thơm đặc thù cho tới mỡ cháy. Có nhiều cách thức tiến bộ rộng lớn.[7]
Tại Mỹ, cách thức EPA 603 được design nhằm đo acrolein nội địa thải công nghiệp và khu đô thị.[15]
- ^ a b c d e f g h i “NIOSH Pocket Guide to tướng Chemical Hazards #0011”. Viện An toàn và Sức khỏe mạnh Nghề nghiệp Quốc gia Hoa Kỳ (NIOSH).
- ^ “Acrolein”. Nguy hiểm ngay lập tức ngay lập tức cho tới tính mạng con người hoặc mức độ khỏe. Viện An toàn và Sức khỏe mạnh Nghề nghiệp Quốc gia Hoa Kỳ (NIOSH).
- ^ a b c Dietrich Arntz, Achim Fischer, Mathias Höpp, Sylvia Jacobi, Jörg Sauer, Takashi Ohara, Takahisa Sato, Noboru Shimizu and Helmut Schwind "Acrolein and Methacrolein" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2012, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a01_149.pub2
- ^ “The reaction network in propane oxidation over phase-pure MoVTeNb M1 oxide catalysts” (PDF). Journal of Catalysis. 311: 369–385. năm trước. doi:10.1016/j.jcat.2013.12.008.
- ^ “Surface chemistry of phase-pure M1 MoVTeNb oxide during operation in selective oxidation of propane to tướng acrylic acid” (PDF). Journal of Catalysis. 285: 48–60. 2013. doi:10.1016/j.jcat.2011.09.012.
- ^ Kinetic studies of propane oxidation on Mo and V based mixed oxide catalysts (PDF). 2011.
- ^ a b Klaus Abraham, Susanne Andres, Richard Palavinskas, Katharina Berg, Klaus E. Appel, Alfonso Lampen "Toxicology and risk assessment of acrolein in food" Mol. Nutr. Food Res. 2011, vol. 55, pp. 1277–1290. doi:10.1002/mnfr.201100481
- ^ CDC - NIOSH Pocket Guide to tướng Chemical Hazards
- ^ PMID 28332605
- ^ Feng, Z; Hu W; Hu Y; Tang M (Tháng 10 năm 2006). “Bản sao tiếp tục lưu trữ”. Proceedings of the National Academy of Sciences (ấn phiên bản loại 42). 103: 15404–15409. Bibcode:2006PNAS..10315404F. doi:10.1073/pnas.0607031103. PMC 1592536. PMID 17030796. Bản gốc tàng trữ ngày một mon 10 năm 2007. Truy cập ngày 18 mon hai năm 2018.
- ^ Blair, SL; Epstein, SA; Nizkorodov, SA; Staimer, N (2015). “A Real-Time Fast-Flow Tube Study of VOC and Particulate Emissions from Electronic, Potentially Reduced-Harm, Conventional, and Reference Cigarettes”. Aerosol Sci Technol (ấn phiên bản loại 9). 49: 816–827. Bibcode:2015AerST..49..816B. doi:10.1080/02786826.2015.1076156. PMC 4696598. PMID 26726281.
- ^ Sopori, M (tháng 5 năm 2002). “Effects of cigarette smoke on the immune system”. Nat. Rev. Immunol. (ấn phiên bản loại 5). 2: 372–7. doi:10.1038/nri803. PMID 12033743.
- ^ McNeill, A, SC (2015). “E - cigarettes: an evidence update A report commissioned by Public Health England” (PDF). www.gov.uk. UK: Public Health England. tr. 76–78. Truy cập ngày trăng tròn mon 8 năm 2015.
- ^ Sleiman, M (2016). “Emissions from electronic cigarettes: Key parameters affecting the release of harmful chemicals”. pubs.acs.org. US: American Chemistry Society. tr. 5. Truy cập ngày 28 mon 7 năm 2016.
- ^ Appendix A To Part 136 Methods For Organic Chemical Analysis of Municipal and Industrial Wastewater, Method 603—Acrolein And Acrylonitrile>